Who's That Girl
《Who's That Girl》是麦当娜歌曲大全中少不了的名作，该曲是麦当娜在美国公告牌百强单曲榜上的第六支冠军单曲，于在榜第七周夺得排行榜首位，并使得麦当娜·西科尼成为上世纪80年代第一位在该榜累积拥有六首冠军单曲的女艺人。在奖项方面，该歌曲先后入围格莱美奖和金球奖的“最佳影视歌曲”、“最佳原创歌曲”奖提名。
Take a Bow
麦当娜热门歌曲《Take a Bow》于1995年2月25日拿下公告牌百强单曲榜第一名，并因此成为麦当娜·西科尼在该榜上的第11支冠军单曲，以及该歌手在公告牌百强单曲榜夺冠周数最多的单曲。而在其它地区，该歌曲则打入瑞士、新西兰、意大利这三个地区的音乐排行榜前十。1995年9月，《Take a Bow》获得由MTV音乐录影带奖授予的“最佳女性视频”奖项。
Live To Tell
《Live To Tell》是买够小编心中麦当娜最好听的歌，这首歌是麦当娜在公告牌百强单曲榜上的第三支冠军单曲，于1986年6月7日拿下该排行榜一周冠军之位。而在其它国家，该歌曲则拿下加拿大、欧洲、意大利这三个地区的音乐排行榜冠军，并打入爱尔兰、澳洲、比利时、法国、挪威、新西兰、瑞士音乐排行榜前十名。1987年5月，该歌曲获得美国流行音乐版权协会奖“最佳歌曲创作”奖项。2012年该歌曲被《偏锋》杂志评为“1980年代百大最佳单曲”之一，位列第28名。
Music
麦当娜的热单《Music》是她在公告牌百强单曲榜上的第12支冠军单曲，于2000年9月16日拿下该榜第一名，共计夺得四周排行榜首位。而在其它国家，该歌曲则拿下澳洲、波兰、法国、挪威、加拿大、瑞士、西班牙、新西兰、英国这九个地区的音乐排行冠军。2001年，该歌曲获得国际舞曲音乐奖“最佳12寸流行舞单制作”和“最佳舞蹈视频”奖项。
Hung Up
《Hung Up》是麦当娜最火的10首歌之一，这是个拿下全球逾40个国家的音乐排行榜冠军，在英国官方百强单曲榜夺得3周冠军，成为麦当娜在该榜单上的第11首冠军单曲，并打破“麦当娜单曲最高在榜纪录”。在美国，该歌曲拿下公告牌百强单曲榜第7名，同时又获得“白金单曲”奖。2005年底该曲凭借510万8千份的销量，成为当时全球销量第八高的单曲，还获得由国际舞曲音乐大奖授予的“最佳流行舞曲”和“最佳舞蹈视频”两个奖项。
Papa Don't Preach
麦当娜代表歌曲排行中少不了热单《Papa Don't Preach》，这首歌于1986年8月16日登上并蝉联公告牌百强单曲榜两周冠军，是麦当娜·西科尼在该榜上的第四支冠军单曲。而在其它国家，该歌曲则拿下爱尔兰、奥地利、比利时、德国、荷兰、加拿大、挪威、英国这八个地区的音乐排行榜冠军。1987年9月，该歌曲MV获得由MTV音乐录影带奖颁发的“最佳女性视频”奖项。
4 Minutes
麦当娜的合作曲中买购网小编最推荐这首《4 Minutes》，这首歌由麦当娜和贾斯汀·汀布莱克共同演唱，2008年《4minutes》在葡萄牙、加拿大、芬兰、英国、意大利、爱尔兰和德国等全球约19个音乐榜单上冠军，在美国公告牌单曲榜上最高排名第3，保持2周。截止至2008年年末，该歌曲的全球销量达762.3万，为2008年全球第四高销量的歌曲，这首歌还获得了格莱美奖最佳流行合唱、人民选择奖最受欢迎合作等多个提名。
Like a Prayer
《Like a Prayer》是麦当娜最火爆歌曲之一，歌曲融合了流行、摇滚、放克以及福音等多元素音乐曲风，这种仿圣歌型式的歌曲，是麦当娜昔日作品中从未有过的，凭借福音与灵魂乐的交织牵引，以抚慰人心的澎湃能量，成为麦当娜的经典之作。歌曲在1990年提名了全美音乐奖颁奖礼最佳舞蹈单曲和加拿大朱诺奖典礼年度国际单曲。2012年该歌曲被《偏锋》杂志评为“1980年代百大最佳单曲”之一，位列第7名。
Vogue
麦当娜经典歌曲《Vogue》于1990年期间拿下澳洲、比利时、芬兰、加拿大、挪威、日本、西班牙、瑞典、瑞士、新西兰、英国这11个地区的音乐排行榜冠军，并于1990年5月19日拿下美国公告牌百强单曲榜第一名，成为麦当娜·西科尼在公告牌百强单曲榜上的第八支冠军单曲，共夺得三周榜首之位。1991年《Vogue》获得由加拿大朱诺奖颁发的“年度国际单曲”奖项。2006年《Vogue》被《偏锋》杂志评为“百大舞蹈歌曲”之一，位列第三名。
Like A Virgin
相对于麦当娜成名曲《Holiday》，《Like a Virgin》更加意义非凡，这首歌是她第一支登上美国公告牌百强单曲榜首位的单曲，专辑也登上公告牌两百强专辑榜第一名，在美国发行一个月后卖出了超过200万张唱片，同时又创下了一天卖出八万张的纪录，麦当娜·西科尼随后也开始了她的第一次巡回演唱会。根据统计该专辑在全球已经超过2100万张，《Like a Virgin》也无疑是麦当娜的代表作之一。